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Homeboy a été fondé en 1988 et a trouvé son origine dans les vêtements de skate. En 1991, ils ont choqué le monde avec le premier pantalon baggy Homeboy. Les pantalons baggy sont l'étoile montante de la scène streetwear et sont en passe de remplacer complètement les jeans skinny. Bien sûr, depuis lors, le pantalon a été actualisé avec une coupe fuselée et les jambes sont légèrement retroussées.